Wenn du „FileVault“ (gleich Festplattenverschlüsselung) aktiviert hast in den Systemeinstellungen/Sicherheit, solltest du davon starten können. Vorausgesetzt, du hast bei einem neueren Mac mit T2-Chip booten von externen Medien im Startsicherheitsdienstprogramn aktiviert.
Nein, da die Entschlüsselung über ein Programm stattfindet. Wenn du jedoch eine manuelle Verschlüsselung mit einem Tool (z.B Veracrypt) vornimmst, wäre das möglich.